Op 24 oktober 2000 bracht Linkin Park het debuutalbum
Hybrid Theory uit, waarbij Bennington en Shinoda de teksten schreven op basis van eerder werk. Shinoda beschreef de songteksten als universele gevoelens, emoties en ervaringen en als
de alledaagse emoties waar je over praat en waar je aan denkt. De thema's van
Hybrid Theory zijn ook gebaseerd op de ervaringen van leadzanger Chester Bennington tijdens zijn adolescentie, zoals
drugsmisbruik en de aanvaringen met zijn ouders. Benningtons verwerkte ervaringen zijn goed te horen in het
Grammy Award for Best Hard Rock Performance-winnende nummer
Crawling, dat zich richt op zijn ervaringen met kindermishandeling: het fysieke geweld, het vast zitten in een vicieuze cirkel en het verlies van zelfvertrouwen. Het album was een groot succes, het was met 4.8 miljoen verkochte exemplaren het snelst verkochte album in de Verenigde Staten en is daar inmiddels ruim 10 miljoen keer verkocht; de
diamanten status waardig. Het verkreeg in Nederland de
platina status en de grootste single
In the End bereikte de vijfde plek. Dit nummer was oorspronkelijk een gedicht, geschreven door Bennington.
Op 19 april 2002 kreeg Bennington samen met zijn vrouw zijn eerste kind, genaamd Draven Sebastian Bennington.
Meteora en Grey Daze-reünie (2003-2004)
Chester Bennington in de Globe Arena te Stockholm, Zweden
Opvolger
Meteora deed het eveneens goed. Het was een voortzetting van het
nu metalgeluid en bevatte relatief gezien meer melodisch gezang van Bennington. Rond het nummer
Breaking the Habit ontstond het misverstand dat het geschreven zou zijn over de zanger, terwijl Shinoda sinds 1997 aan dit nummer werkte. De reden van deze misvatting is voor een groot deel het verleden van Bennington. Het duurde wel een poos voordat het nummer live uitgevoerd kon worden, vanwege het thema dat niet makkelijk voor Bennington was. Echter, tijdens het Smokeout Festival in Californië, Verenigde Staten op 15 november 2003, werd het nummer als verrassing voor het eerst gespeeld.Dit is lang, gezien de eerste nummers van
Meteora al in februari werden gespeeld. Bennington zei voor het spelen van het nummer dat ze het nummer nooit live zouden spelen. Het album werd wereldwijd meervoudig platina en de band laste een pauze in dat twee jaar zou duren.
Bennington zou eenmalig terugkeren bij Grey Daze in het kader van een benefietconcert om geld op te halen voor de voormalige lid Bobby Benish, die een hersentumor had. Deze reünie zou plaatsvinden in de Dodge Theatre in Arizona met een aantal andere bands, waaronder de Phunk Junkeez, Pokerface en Gift. Bennington kon echter niet aanwezig zijn vanwege het drukke opnameschema van Linkin Park.
Dieptepunt (2005-2007)
In 2005 scheidde Bennington van Samantha, waarna een juridische strijd om het voogdijschap van Draven zou starten. De scheiding zorgde voor een dieptepunt in Benningtons leven. Het was een periode waarin hij, door de scheiding en diens randzaken, terugviel in zijn drugs- en alcoholverslaving. Hij verloor veel van zijn bezittingen en woonde op een gegeven moment in een klein appartementje zonder bankstel. Bennington ging meerdere malen in therapie maar viel steeds terug. Door een interventie van vrienden, besloot hij zijn schouders onder de therapie te zetten.
Op 31 december 2005 trouwde Bennington met Talinda Bentley, een lerares en voormalig
Playboy-model die hem steunde na de echtscheiding, en kregen op 30 maart 2006 samen een zoontje. Bennington was goed bevriend met
Chris Cornell, die de
peetoom van zijn kinderen was.
In 2006 werd de zanger gestalkt door Devon Townsend. Zij wist via het kraken van de internetsite van een telefoonbedrijf de hand te leggen aan de telefoonrekening van zanger Chester Bennington. Ook heeft ze op die manier toegang gekregen tot de foto's die er op de telefoon stonden. Daarbij zou Devon ook hebben ingebroken in de e-mail van Chesters vrouw Talinda en haar hebben bedreigd.
Minutes to Midnight (2007-2008)
In 2006 keerde Linkin Park terug naar de studios voor nieuw materiaal. Dit leidde tot het door
Rick Rubin geproduceerde album
Minutes to Midnight, dat na veel uitstel in mei 2007 werd uitgebracht. Het album kenmerkte het verlaten van het nu-metalgenre en de toenemende hoeveelheid experimenten, waarbij onder andere mumba's en banjo's tijdens het opnameproces zijn gebruikt. Het veertien maanden werken aan het album concludeerde tevens in andere lyrische thema's, waarbij ook politieke motieven gebruikt werden. Op dit album was MC Shinoda meer op de achtergrond te horen en was Bennington meer te horen, vooral omdat het album voor het eerst (
Breaking the Habit niet meegerekend) nummers bevatte met alleen Bennington op de leadvocalen. Hij verzon ook de albumtitel, nadat hij een documentaire over de
Doemdagklok had gezien.
Minutes to Midnight debuteerde in het thuisland met een eersteweeksverkoop van ruim 600.000 exemplaren, een van de betere debuten in jaren.
Bennington werkte vanaf 2005 samen met
The Orgy-gitaristen Ryan Shuck en Amir Derakh aan enkele nummers, die al samen een nieuwe band
Julien-K oprichtten. Shuck hoorde enkele nummers van Bennington en vond dat de nummers niet onuitgebracht moesten blijven. Terwijl Shuck en Derakh Bennington bijstaan in zijn solo-project
Dead by Sunrise (oorspronkelijk Snow White Tan getiteld), produceerde Bennington Julien-K's debuutalbum
Death to Analog, waar Shinoda een nummer en remix voor maakte. Shuck noemde het project "Bennington's Julien-K". Dead by Sunrise bevat invloeden van bands als
The Cure,
Depeche Mode en
Bauhause. Bennington beschreef het als een album met snelle beats en golven van gitaren. Op het album heeft Bennington zijn ervaringen van alcohol- en drugsverslaving en zijn scheiding met Samantha verwerkt, waarmee het album lyrisch duister van toon is. Hij heeft echter ook enkele nummers geschreven met zijn relatie met Talinda in gedachten, waardoor er ook liefdesnummers op staan. Generiek is het album te plaatsen onder de
Hardrock en
Alternatieve Rock genres. Onder andere
Let Down,
Morning After en
Walking in Circles, die Bennington al eerder in akoestische versies heeft gespeeld, staan op het album.
Morning After is eerder geremixt door Julien-K voor de soundtrack van de film
Underworld: Evolution. Het album,
Out of Ashes, werd in oktober 2009 uitgebracht, nadat het meerdere jaren werd uitgesteld.Leadsingle
Crawl Back In werd in augustus uitgebracht.
Ook treedt Bennington af en toe op met de Bucket of Weenies, een groep vrienden waarmee hij covers speelt
Rol in band
De rol van Bennington in de band was door de jaren heen uitgebreider geworden. Zijn invloeden zijn op de eerste twee albums op songtekst- en zangniveau te horen. Samen met Shinoda was hij de hoofdschrijver van de band en hij baseerde zijn teksten op zijn persoonlijke ervaringen. Ook schreef hij muziek. Zo kwam hij met het akoestische gitaarspel dat te horen is in het begin van
Somewhere I Belong. Tijdens de concerten speelde hij nauwelijks instrumenten, behalve op
It's Goin' Down' van The X-Ecutioners, waarop de band als gastartiest meedeed en het nummer live zo nu en dan coverde. Nadat
Shadow of the Day en later
Iridescent in de touringscycli vaste nummers in de setlisten werden, nam hij de elektrische gitaar ter hande als ritmisch gitarist tijdens de brug en de laatste coupletten. Daarnaast functioneerde hij live als extra percussionist op
Blackout en
When They Come for Me van
A Thousand Suns en bespeelde hij de midi op
Wretches and Kings van hetzelfde album.
De eerste twee albums kenmerkten zich zanggewijs door het vocale tussenspel van Shinoda's raps in de coupletten en de gezongen of geschreeuwde refreinen en brug van Bennington of vrijwel volledig gezongen nummers van Bennington met enkele rapregels van Shinoda in de brug of in het voorrefrein. Breaking the Habit van Meteora was hier de eerste uitzondering op omdat het nummer volledig door Bennington was gezongen. Zijn vocale bijdrage steeg op Minutes to Midnight, waarop acht van de elf nummers met vocalen alleen door hem is ingezongen. Op A Thousand Suns veranderde dit weer omdat Shinoda hier meer op zong, waardoor er meer sprake was van Shinoda's gezongen coupletten en Benningtons gezongen brug en refreinen of andere zangcombinaties.
Bennington was door de Hit Paraders op 46ste positie in de top honderd van de beste metalzangers allertijden.
Persoonlijk leven
Bennington kreeg zes kinderen: Jaime, uit een vorige relatie met Elka Brand, Isaiah, een geadopteerde zoon, Draven Sebastian Bennington (geboren 19 april 2002), van zijn eerste vrouw Samantha Marie Olit, en de drie kinderen van zijn huidige vrouw Talinda Ann Bentley: Tyler Lee Bennington en tweelingen Lilly en Lila (geboren in 2011).
Bennington was een fervent
tattoo- en
piercingfan en werkte samen met Club Tattoo, een tatoeagezaak in
Tempe, (
Arizona). Op zijn lichaam stonden getekend: de kenmerkende vlammen op zijn polsen in de kleuren blauw en rood, koi-vissen op zijn schouders, draken op zijn rug en de
Hybrid Soldier op zijn linkeronderbeen. Ook had hij een draak op zijn rechteronderbeen, tatoeages op zijn vingers en
Linkin Park in gotische tekst op zijn onderrug. Hij liet zijn eerste zetten op zijn achttiende.
In 2007 startte de zanger ook een kledinglijn, getiteld Ve'cel. Hij heeft drie gastrollen gehad in de films
Crank uit 2006,
Crank: High Voltage uit 2009 en
Saw 3D uit 2010.
Gezondheid
Ondanks het succes begin jaren 2000, had Bennington veel medische problemen. Hij verkreeg een ernstige
spinnenbeet door een
vioolspin tijdens de Ozzfesttoer in 2001 waardoor de klieren in zijn nek en oksels opzwollen.Tijdens het opnemen van de vocalen voor het tweede album
Meteora, raakte hij opnieuw ziek waardoor ze op het allerlaatste moment (tijdens het mixen) de zang opnieuw moesten doen. In 2003 raakte hij opnieuw ziek waardoor een gedeelte van de Europese toer moest worden afgelast. Hij moest hiervoor onder het mes. In oktober 2007 viel hij bij het springen van een trap tijdens een concert in
Melbourne,
Australië en brak zijn pols. Ondanks de pijn, maakte hij de show af en ging daarna naar de
eerste hulp. De band moest tevens een reeks concerten in Azië annuleren door rugproblemen van de zanger. Zijn arts bevestigde dat hij tijdens shows niet meer van plateaus kon springen en waarschijnlijk de standaard vaker zou moeten gebruiken. Tijdens basketballen in 2015 raakte hij weer geblesseerd dit keer aan zijn enkel. Hij verzweeg die blessure en daardoor werd optreden niet meer mogelijk en werden weer concerten van Linkin Park uitgesteld. In juli 2017 pleegde hij zelfmoord door zichzelf op te hangen in zijn tweede huis in
Palos Verdes Estates. Hij werd 41 jaar oud